Неизвестно, что Джимми Уэйлс думает о таком весьма эфемерном и довольно сложно познаваемом концепте юнгианской психологии, как коллективное бессознательное, но то, что, словно в противовес этому концепту, созданный им проект Википедия, представляет собой практическое воплощение «коллективного сознательного» ─ это очевидно. Несмотря на изрядную долю скепсиса и критики, которая выпадает на долю этого ресурса, необходимо признать, что вне зависимости от возраста, уровня образования, политических убеждений, социального статуса и профессиональной принадлежности к информационному контенту Википедии хотя бы один раз обратился каждый пользователь интернета. Не будет также преувеличением сказать, что за семнадцать лет существования Википедия кардинально изменила подходы к накоплению, распространению и использованию знаний. Отнюдь неслучайно журнал «Time» включил Джимми Уэйлса в число ста самых влиятельных людей мира.

«Это довольно странно, ─ говорит о себе основатель Википедии. ─ Несколько лет назад я был просто парнем, сидящим в интернете. Теперь я отправляю электронное письмо или редактирую статью, и она попадает в заголовки газет по всему миру… Я был просто парнем ─ теперь я Джимми Уэйлс». Тем не менее каким бы трюизмом это не прозвучало, но все мы родом из детства. Детство и юность «простого парня» Джимми Уэйлса связаны с Хантсвиллом, где ко времени его появления на свет ─ 7 августа 1966 года ─ открылся Центр космических полётов имени Дж. Маршалла. Впоследствии Уэйлс вспоминал: «Поскольку моё детство прошло в Хантсвилле, в период расцвета космической программы, то в будущее я смотрел с оптимизмом…Мы следили за новостями космической науки, как если бы это была местная спортивная команда, и это было по-настоящему захватывающе…» Однако это далеко не единственный фактор, оказавший существенное влияние на формирование мировоззрения юного Джимми. Он учился в частной школе, основанной его бабушкой и мамой.

Образовательная программа школы строилась на педагогической методике М. Монтессори, которая базируется на принципах мотивации детей к свободному и самостоятельному овладению знаниями и практическими навыками, исходя из их возраста, индивидуальных способностей и интересов. Главной интеллектуальной страстью Уэйлса в детские годы было чтение энциклопедии «World book», которая много позже послужила прообразом его проектов «Нупедия» и «Википедия». После окончания школы, Д. Уэйлс продолжал обучение в колледже «Randolph School», а затем в университетах Оберна, Алабамы и Индианы. Получив прекрасное образование в области экономики, он с 1994 по 2000 годы более чем успешно трудился в компании «Chicago Options Associates», сколотив на продаже опционов изрядное состояние. Параллельно с этим в 1996 году вместе с несколькими своими приятелями Джимми учредил интернет-компанию «BOMIS» и запустил в сети ряд характерных для того времени тематических проектов: бизнес-справочник, веб-страницы о спорте и продаже подержанных автомобилей, поисковик bomis.com и сайт с довольно фривольным содержанием для мужской аудитории. Это позволило Уэйлсу приобрести немалый опыт в сфере привлечения обычных интернет-пользователей к созданию контента.
Однако в качестве авторов для своего первого энциклопедического проекта ─ Нупедии, ─ стартовавшего в 2000 году, он всё же выбрал маститых учёных, статьи которых должны были проходить многоэтапную проверку и утверждение. Естественно, всё это значительно усложняло и замедляло развитие онлайн-издания. В результате проект Нупедии оказался практически нежизнеспособным. Учтя свои ошибки, в январе 2001 года на базе программного обеспечения вики Уэйлс совместно с Ларри Сэнгером запустил Википедию ─ принципиально некоммерческий проект, где абсолютно любой пользователь интернета мог стать автором или соавтором контента. Безусловно, это не отменяло и не отменяет того, что все размещаемые в энциклопедии материалы проверяются и редактируются специалистами. Всего через несколько месяцев с момента старта Википедии можно было говорить о возникновении такого нового социального явления как викисообщество, а само издание к этому времени содержало уже порядка 10 тысяч статей по самым разным темам. Спустя три года материалы энциклопедии могли прочитать носители более 280 языков мира. Непреходящую популярность проекта сам Уэйлс связывает с тем, что «…Википедия позволяет людям не только получить доступ к знаниям других людей, но и делиться своими собственными. Когда вы помогаете создавать какой-то продукт, вы становитесь и владельцем, и частью этого продукта. Так получаешь намного больше удовлетворения, чем если бы ты пришёл на всё готовое».
Джимми Уэйлс ─ член Зала славы Интернета, председатель Фонда Викимедия, директор компании Wikia,Inc, советник по вопросам публичной политики и открытости при правительстве Великобритании, сопредседатель совета директоров благотворительного сотового оператора «The People's Operator», основатель проекта «Викитрибуна» и коммерческого проекта «Викиа»читает, читает лекции и проводит семинары в разных странах мира. Д. Уэйлс удостоен золотой медали Нильса Бора, премий Эдуарда Рейна, EFF Pioneer Award и Дэна Дэвида.

Проштудировав многочисленные высказывания основателя Википедии о себе самом, можно сделать вывод, что главные составляющие его успеха ─ оптимизм, умение работать в команде и мыслить свободно и широко, принимать поражение, делать выводы из ошибок и идти вперёд. «Я всегда говорю, ─ делится в одном интервью Джимми Уэйлс, ─ что поражение ─ важная часть успеха. В жизни случаются неудачи, после них ты поднимаешься на ноги и вновь работаешь…Если не получается, то что-то менять и вновь пытаться».